Jessica Simpson, nació en Abilene, Texas, y creció en Richardson, un suburbio de Dallas.

Empezó a cantar en el coro de la iglesia a los doce años, e hizo un audición para entrar en The Mickey Mouse House Club (programa donde también actuaron: Britney Spears y Christina Aguilera), pero no fue seleccionada. Más tarde asistió a un campamento de la Iglesia y cantó la canción Amazing Grace, para uno de los oradores presentes que iba a formar una discográfica independiente.

Un año después firmó un contrato con una productora de música gospel después de ser escuchada por uno de sus cazatalentos. Durante tres años preparó su primer álbum, pero la discográfica se fue a la quiebra y su sueño de grabar un disco se esfumó.

A pesar de las dificultades, la abuela de Jessica decidió financiar la grabación de una maqueta, que la propia cantante fue promocionando, hasta que llegó una copia del álbum a manos de Tommy Mottola, de la Columbia Records, quien decidió darle una oportunidad.

A finales de 1999, Jessica Simpson lanza su primer álbum titulado "Sweet Kisses", que llegó hasta el puesto 25 en la cartelera Billboard 200. De este álbum se vendieron más de 2 millones de copias sólo en Estados Unidos y 4 millones mundialmente.

El primer sencillo "I Wanna Love You Forever" fue un gran hit, llego al puesto número 3 en el Billboard Hot 100 y estuvo por 6 semanas en el puesto 1 en la cartelera Billboard Hot 100 Singles Sales, debido a esto el single fue certificado platino por sus altas ventas. El single fue un hit en el mundo entero, entro a varios Top 5 y Top 10 en diferentes países.